Strukturisomerer
Strukturisomerer har samma molekylformel men olika kovalent bindningsarrangemang. Exempel: enfluran och isofluran (C₃H₂ClF₅O) — helt olika kliniska egenskaper trots identisk summaformel.
Stereoisomerer
Stereoisomerer har identisk kovalent struktur men olika rumslig orientering. Två subtyper:
- Geometriska isomerer (cis/trans): stel dubbelbindning hindrar rotation. Atrakurium har cis-cis, cis-trans och trans-trans-isomerer.
- Optiska isomerer (enantiomerer): spegelbild-par runt ett kiralt centrum (asymmetriskt kol). Icke-superponerbara.
Enantiomerer och klinisk relevans
Enantiomerer betecknas R/S (absolut konfiguration) eller d/l (optisk rotation av polariserat ljus). Farmakologiska egenskaper kan skilja dramatiskt:
| Parameter | Racemat | Ren enantiomer |
|---|---|---|
| Aktivitet | Blandat | Ofta mer selektiv |
| Biverkningar | Från båda | Reducerade (inaktiv form borttagen) |
| Exempel | Bupivakain (racemat) | Levobupivakain (S-enantiomer) |
Examen
Ketamin är ett racemat. S(+)-ketamin är 3–4× mer potent analgetikum än R(–)-ketamin och ger mindre hallucinationer. Levobupivakain har lägre kardiotoxicitet än racemisk bupivakain (R-enantiomern är mer toxisk).
Kliniska exempel
| Läkemedel | Isomertyp | Klinisk konsekvens |
|---|---|---|
| Bupivakain (racemat) vs levobupivakain | Enantiomerer | Levobupivakain: lägre kardio- och neurotoxicitet |
| Ketamin (racemat) vs S-ketamin | Enantiomerer | S-ketamin: 3–4× potentare, färre hallucinationer |
| Enfluran vs isofluran | Strukturisomerer | Helt olika kliniska egenskaper |
| Atrakurium (racemat) | Cis/trans-isomerer | Cisatrakurium (cis-cis): kraftfullast, minst histaminfrisättning |
| Ropivakain | S-enantiomer (ren) | Lägre kardiotoxicitet, mer motorsparing än bupivakain |
| Morfin (naturligt) | (−)-morfin | Endast (−)-formen opioidaktiv; (+)-morfin är inaktiv |
Fallgrop
Cisatrakurium är en specifik isomer av atrakurium (cis-cis), inte ett annat läkemedel. Det är 3–4× kraftfullare mg/mg och ger minimal histaminfrisättning — viktigt vid astma och anafylaxikänslighet.